Hola!
Yo he sido dueño de 3 audis (actualmente dueño de uno), por lo que probablemente debo ser bastante new rich y definitivamente manejo pésimo

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No obstante lo anterior, creo que si estoy capacitado para dar alguna opinión valida, así es que más o menos esto podría aportar:
- Los a3 8p 1.8T vienen en general con la caja s-tronic (DSG) de 7 cambios, que es conocida por tener mas de algún problema, es muy rica cuando funciona, pero al ser de embrague húmedo, gasta embrague, y además puede generar dramas con la mecatrónica y/o la bomba. Es una reparación de aprox. 1.5 millones y quedan bien. De motor no presentan mayores problemas.
- Los A4/A5 de la generación B8 tuvieron en general hartos problemas de consumo de aceite en todas las versiones con motores 4 cilindros. El arreglo es super conocido, pero sale alrededor de 2 millones cambiando todo lo que se debe cambiar. Por otra parte, con respecto a las cajas, las CVT de esta generación no son particularmente paneras (no así en los B7) y no deberían dar problemas. Sin embargo las versiones 2.0T quattro (como el a5 que pusiste en el link) usan una caja DSG de embrague húmedo que ha dado más de algún problema con la unidad de mecatrónica... el precio de la reparación también está en torno a 1.5 millones. Todos estos problemas están bastante resueltos en la generación b8.5, por lo que son una compra bastante más segura, si quieres insistir en la generación B8, siempre está la posibilidad de encontrar alguno de los escasos v6 3.2 con tracción delantera y caja multitronic, que sería la opción más segura en cuanto a fallas.
¿Es un suicidio? Depende. Si estas consciente de lo que sale mantener un auto así, y asumes que el costo de reparar la caja es parte de lo que en algún momento tendrás que asumir, no es tan terrible.
Si el tema es evitar problemas mecánicos, no sé si un 8v sea la mejor opción, al menos los problemas en la caja vienen igual, y el 1.2T no es un motor particularmente fiable.
Si tuviera que recomendar un audi que no de muchas fallas y sea una compra mas o menos segura por ese rango de precios, apuntaría a un a6 c6 del 2010 - 2012 mas o menos, con motor v6 (3.2, 3.0 supercargado o 3.0 TDI) con traccion quattro y caja automática convencional. Todo siempre de la mano de una buena inspección pre compra con alguien que conozca bien la marca.
Saludos!