Dejando de lado si uno usaría o no esta forma de financiamiento, la clave radica en apostar a modelos que tengan una depreciación relativamente baja y de fácil venta. La idea es apuntar a venderlo uno mismo justo antes de la cuota final, para que el valor de la venta cubra la cuota final e idealmente el total (o si se puede más) del pie del futuro auto. De ese modo, simplemente se continúan pagando las cuotas mensuales. Dado lo anterior, es importante elegir un auto una marca de fácil venta, confiable (que a nadie "le de miedo" comprarlo usado), de una marca idealmente generalista (autos más lujosos son más difíciles de vender y se deprecian más) y de un modelo que no esté por cambiar en los próximos tres o cuatro años (si cambia el modelo o está por cambiar al momento de venderlo, el precio baja considerablemente). Teniendo en cuenta esas consideraciones, puede no ser una mala opción, deja menos capital inmovilizado en el auto, cuotas más bajas, etc. En lo personal no lo haría, pero insisto, no necesariamente es mala opción si se sabe a lo que se va.
Dicho lo anterior, y respondiendo la pregunta inicial, comprar via compra inteligente te deja en el mejor pie como para pedir descuentos o regalos. Cotiza el mismo auto en varios concesionarios y quédate con el que más te de. Usa la compra inteligente como método de negociación: "compro con compra inteligente si me das... (patente, impuesto, X mantenciones gratis, etc.)"
saludos y suerte!