interesante situacion....
en mi opinion
al primero no le veo mucho riesgo, que se lo haya ganado en concurso (se lo haya regalado el papa, se lo haya comprado con esfuerzo) da igual, mientras este a nombre del que vende, sea transferible y lo veas en buen estado y acorde a lo que piden, lo del concurso no deja de ser solo una anegdota
el segundo, eso de que "juanito" esta fuera de chile, siempre lo encuentro raro, no se porque, una vez mire un rx7 y de puro curioso mande un correo, y el dueño me respondio que estaba en europa y me pedia dinero para traer el auto y costear el viaje, yo le mande la plata::: 3 VECES... (XD)
mas alla de ese chiste, como comenta PERROGT, ver la documentacion que debiera esta a nombre de una empresa/razon social, verficar toda la documentacion, y si ese subgerente tiene un poder notarial, deberia hacerse el tramite sin mayor problema.
como siempre, su certificado de anotaciones, papeles al dia en mano y cerciorarse que toda la documentacion corresponda con el vehiculo fisico