tecnicamente de lo unico que tienes que preocuparte es que SIN ACTUALIZACIONES se te acaban tambien LOS PARCHES para los HOYOS DE SISTEMA OPERATIVO eso puede decir que alguien puede desarrollar un script para explotar ese agujero , aun si tiene el AV actualizado ya que el script no entra por ahi..
aca hay una red con mas menos 4 mil maquinas y de los diferentes SO que ustedes se pueden imaginar ... 98 , 2K, ME , XP vista linux , osx , etc y varias de las causas de los problemas generalmente de robots generadores de trafico o zombies para atacar x maquina se cuelan por que el sistema no esta actualizado.
lo mismo pasa por ejemplo si usas internet explorer 6 y visitas alguna web que explote la vulnerabilidad, cooperaste auque etngas antibichos.
los parches de sistema operativo no son un tema tan menor , si bien no siemrpe pasa , les puede ocurrir, aca pasa a menudo pero es pk son hartas maquinas y muchos usuarios que es dificil de controlar
la solucion es sencilla no es necesario que compres una licencia nueva de windows 7 full u OLP para licenciar tu pc antiguo (oem no sirve en el caso que el equipo este facturado hace tiempo, son solo para equipos nuevos) venden upgrades para instituciones de diferente orden.
saludos