Ojo con todos los que venden licencias a bajo costo. Ante una fiscalización o auditoría de Microsoft, no basta sólo con tener la licencia con una clave original, debes tener una factura de compra que la respalde. Si te venden cualquier licencia sin factura, aunque te digan que es legal, lo cierto es que no lo es.
Me ha tocado pasar por varias auditorías de Microsoft, felizmente sin mayores problemas, asi es que podría decir que tengo experiencia en el tema.
La mejor opcion es, a mi gusto, que compres en un distribuidor autorizado que te cree como cliente en el Volume Licensing Service Center de Microsoft y ahí te asignen las licencias que vayas comprando. Esto tiene varias ventajas, pero lo principal es que de esa manera Microsoft tiene acceso directo a las licencias que has comprado (te ahorras tener que buscar las facturas) y que, independiente del distribuidor al que le compres, las licencias quedan todas asociadas a tu perfil, desde donde puedes descargar las aplicaciones, bajar las claves, etc.
Saludos!