aersss... comento mi experiencia, paso hace mas de 3 años asi que tengo entendido que pasó la vieja nomás, después de ese período aunque me sapeen no pasaria nada (van casi 5 años en realidad).
En ese tiempo como estaba recien empezando con esa razon social me timbraban de muy pocas facturas, onda 3 la primera vez, 5 la segunda, algo así, debo haber ido por la numero 20 o 30 cuando por error emití una factura sin timbrar, al percatarme (día siguiente) y antes de ir al SII contacté a mi cliente, me pasó la factura y con ella en mano fui al SII a timbrar mas facturas (esa y otras mas para seguir trabajando), me hicieron llenar formularios, perder toda una mañana, esperar al dia siguiente que perdi toda la mañana nuevamente, hacer otros formularios, elevar una solicitud, debia esperar respuesta vaaarios dias, tenia que pagar multa (y estaba dispuesto a ello pero necesitaba timbrar mas facturas para seguir trabajando y mientras no me solucionaran este problema no me timbraban mas), no me aceptaban timbrar una factura que ya estaba "llena" y hasta con firma de recepcion por parte del cliente,supongamos que era la numero 25, despues de 2 dia sperdidos y que me seguian trmaitando y daba para largo me fui, pase a la imprenta y mandé a imprimir otro talonario, desde el numero 25 en adelante, al dia siguiente la spase a timbrar y no me dijeron nada, me las timbraron, hice nuevamente la factura 25 tal cual como la habia emitido la sin timbraje y se la entregue a mi cliente, no pasó nada, en este país siempre le ponen trabas al que quiere hacer las cosas bien, te tramitan y apalean con multas, si eres ilegal nadie te hace nada, aca se cagan al que quiere pagar, al que quiere cumplir.
En este caso que haria yo, mandaria a imprimir un talonario con los numeros que fueron emitidos sin timbraje, voy al SII y las timbro y me voy feliz, llego a la casa o negocio y lleno ese talonario con los mismos valores de las boletas que fueron emitidas, eso haria yo porque lamentablemente soy honrado, pero podrias llenarlas con valores mas bajos o simplemente no llenarlas ya que las boletas temrinan en la basura, caso distinto a las facturas que tienen mas control.
Si haces todo el trámite en el SII la multa es lo de menos, el que es honrado y le gusta hacer las cosas como corresponde estaria dispuesto a pagar por un error, pero lo malo es el tramite, vas a tener que llenar formularios, ir una y otra vez a ver el resultado, no te van a tener respuesta, te van a dejar "fichado" y te van a seguir tramitando, la burocracia para mi es peor que pagar una multa, la incompetencia de funcionarios que te hacen llenar un formulario que no sirve, lo entregas y luego otro funcionario te dice "es que este no es el formulario que debió llenar, tiene que llenar este otro y voilver a esperar la respuesta"
Si llenas el talonario nuevo, recien impreso y recien timbrado, con los mismos valores de las boletas emitidas no tienes que modificar nada mas y no estas evadiendo impuestos ni nada.pra mí no es un fraude, es evitarte problemas, de hecho te digo esto porque pasé por un caso muy parecido y sé que es un reverendo cacho el tema, no es expedito, si fuera sencillo te digo que pagues la multa y sigues trabajando normal.