Si el contrato vencía el 10 de Agosto y no se renovó en forma escrita, este automáticamente se convirtió en contrato indefinido, ahora, si tu hermano se cambia a otro trabajo, lo que corresponde es cumplir los siguientes pasos:
1.- Tu hermano debe renunciar mediante una carta ojala ante notario
2.- Este documento dara origen al finiquito por la caudal de renuncia voluntaria y en este caso solo se debe cancelar las vacaciones proporcionales entre el 10 de Mayo y la fecha a partir de la cual deja de trabajar en tu empresa.
3.- si tu hermano deja e trabajar por ejemplo el 15 de Septiembre debes cancelar las imposiciones por el periodo de septiembre junto a las imposiciones de todos los trabajadores de la empresa, en ese momento, en las planillas de pago se dá aviso de que el contrato se finiquito el día 15 de septiembre. (En las planillas de imposiciones, tanto de la AFP, CCAF, ISAPRE, INP, hay un recuadro donde se indican los movimientos de personal, es en este recuadro donde debes indicar esta situación), espero te sirva de algo esto.