Yo estuve pro primera vez en BA en septiembre del año pasado y me pareció que era bastante seguro y limpio, de hecho no había el olor a meado ni a smog que hay en Santiago. Como la ciudad no se apaga puedes salir un día domingo en la noche y hay bohemia y panoramas para regalar, caminando por el centro a media noche la sensación de seguridad es muy superior a la de Santiago Centro, que es donde se concentra nuestro patrimonio histórico. Respecto del llamado barrio alto, es cierto, es muy limpio y seguro, pero a un turista culto no le interesa ver edificios nuevos.
Sobre Sao Paulo no me pronuncio porque no conozco (ni tampoco me interesa conocerlo), aunque se de buena fuente que es inseguro.
Bueno, yo conozco muy bien Baires, he ido muchas veces y no por una semana. Te digo que tu sensación era solo eso, la ciudad es peligrosa, hasta los taxistas te asaltan, en los hoteles de hecho siempre te recomiendan que pidas taxis desde el hotel, en los barrios bohemios después de una hora queda todo sucio (mas que acá) y no amanece limpio como acá, la prostitución es descarada

y no puedes ni siquiera confiar en la policía.
En cuanto a arquitectura tienen bastante edificio antiguo pero nada que le pegue 10 patadas a los nuestros, en cierta época del año el calor y la humedad es insoportable
Sao Paulo lo conozco muy bien también, de hecho viví allá, tengo familia y todo, la ciudad es la mas peligrosa después de ciudad de México, es común que te asalten tipos que andan en moto, se ponen al lado de tu auto y te apuntan, no les molesta matar para quitar un notebook, la ciudad es sucia y muy contaminada, mucha delincuencia
Por sobre todo lo anterior, Santiago tiene una gran ventaja que siempre admiran los extranjeros (por mi trabajo tengo reuniones regionales y cuando toca en Chile soy el anfitrión), todos envidian que tenemos mar y nieve a 1.5 horas, cosa que no pasa en ningún otro lugar