Mantenciones por fuera para Indian vas a encontrar... al final, no son repuestos tan especiales para las mantenciones.
Ahora, algo mas particular, claro que va a costar.
Tu descripción de "chopper" no es lo habitual, en verdad la Scout puede tener algo mas de chopper, pero la Iron, nadines... en fin, la Iron puede ser una moto mucho mas agil que la Scout en ciudad, nunca he andado la Indian, pero si la Iron, y te puedo decir que se mueve decentemente, claramente no es una liebre, pero se mueve. Para esta, repuestos y mecanicos vas a encontrar muchos.
Ahora, si como dice Milo, quieres tener la moto solo por un tema de "estilo de vida", la Harley o la Indian son finalmente los mismos viejos que andan juntos para todos lados...