Primero te voy a decir que metiste la pata al dejar pasar mas de 15 dias sin firmar contrato. El Código del Trabajo hace responsable al empleador, de que se firme el contrato en un plazo máximo de 15 días desde la fecha de inicio de la relación contractual, y faculta al empleador para exigir al trabajador que lo firme, ojalá hacerlo delante de testigos (mejor si es más de uno), y si el tranajador se niega a firmar, el empleador envía una copia del contrato a la Inspección del trabajo de tu comuna, y queda cumplida la responsabilidad del empleador. Eso sin perjucio que se le puede despedir rápidamente por conflictivo (es lo que yo haría por lo menos).
Ahora vamos a la solución de tu problema:
Lo mejor es lo que ya te han sugerido otros, es decir declarar que nunca hubo una relación contractual de tipo laboral, ya que con esa persona sólo hubo un trato para realizar algunos viajes y punto. Si tienes cómo demostrar que en otras ocasiones has operado de esa forma con otros conductores, yo diría que tienes las de ganar.
Por el contrario, si tienes otros conductores, todos con contrato de trabajo, y no tienes cómo demostrar lo del párrafo anterior, lo más seguro es que te vayas de multa. Y si no tienes registro de remuneraciones y cotizaciones previsiuonales pagadas, te obligarían a pagarlas recargadas con multa.
En este tema yo soy super escandaloso, y cuando contrato una persona, el primer día ya está firmado el contrato de trabajo, y si alguno se negara a firmar lo despido ipso facto. Y la encargada de personal tiene clarito que no se le puede pasar el primer día sin que se haya firmado el contrato de trabajo, porque el tirón de orejas le llega.
No se relajen nunca en este tema, porque en conflictos laborales la presunción siempre favorece a la parte que se supone más débil, o sea al trabajador.
Así que a hacerlo todo correctamente, en los plazos legales, y con toda la documentación de respaldo.