De Chile a Argentina no hay problema,menos si es por un paso remoto en donde se justifique por un tema de autonomía cargar combustible adicional;por lo demás, un par de años atrás había problema de suministro de hidrocarburos en Argentina que hacia recomendable llevar un bidon extra;creo que eso se soluciono hace ya algun tiempo. De retorno a Chile,por un tema de menor costo del combustible (si es que es mucho) te pueden poner problemas aunque no siempre controlan ese tema si portas bidon.
En caso de transportar diesel éste no es tan peligroso como la gasolina que produce vapores inflamables y dañinos , mas grandes cambios de presión dependiendo de la altitud y temperatura.